Решать задания
Химия · тема 11 из 15 · ОГЭ № 9, 11 · ЕГЭ № 11, 12, 32

Спирты, фенол и альдегиды

Кислородсодержащие органические вещества: группа –OH и её свойства, окисление спиртов до альдегидов и кетонов, отличие фенола, реакции серебряного зеркала.

20 мин чтенияОГЭЕГЭ21 задание

Коротко

главное за 30 секунд
  1. Спирты содержат группу –OH при насыщенном атоме C; фенол — при бензольном кольце; между молекулами спиртов есть водородные связи
  2. Спирты реагируют с Na (H2), с HBr, дегидратируются и окисляются
  3. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота; вторичный спирт → кетон; третичный спирт CuO не окисляется
  4. Многоатомные спирты (глицерин) с Cu(OH)2 дают ярко-синий раствор
  5. Фенол — слабая кислота: реагирует с Na и NaOH; бромная вода даёт белый осадок 2,4,6-трибромфенола; FeCl3 — фиолетовое окрашивание
  6. Альдегид −CHO даёт «серебряное зеркало» с [Ag(NH3)2]OH и красный осадок Cu2O с Cu(OH)2 при нагревании

Спирты: строение, классификация, названия

Спирты — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов H заменены на гидроксильную группу –OH. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH. Названия: метанол CH3OH, этанол C2H5OH, пропанол-1, пропанол-2. Двухатомный спирт — этиленгликоль HOCH2CH2OH, трёхатомный — глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH.

Классификация по атому C, связанному с OH: первичный (R–CH2OH), вторичный (R2CH–OH), третичный (R3C–OH). Тип спирта определяет, что получится при окислении.

Молекулы спиртов образуют водородные связи, поэтому этанол кипит при 78 °C (а этан — при −89 °C), а метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой в любых отношениях. Метанол очень ядовит (слепота, смерть); этанол угнетает нервную систему.

Цепь спирта нумеруют с того конца, к которому ближе группа OH, а не кратная связь или радикал: CH3–CH(OH)–CH2–CH3 — это бутанол-2, а не бутанол-3.
Проверь себя. Как называется трёхатомный спирт HOCH2–CH(OH)–CH2OH?

Ответ: глицерин

Химические свойства спиртов

РеагентРеакция
Na2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ (этилат натрия)
HBr (H2SO4)C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
H2SO4 (конц.), 170 °CC2H5OH → CH2=CH2 + H2O (внутримолекулярная дегидратация)
H2SO4 (конц.), 140 °C2C2H5OH → C2H5–O–C2H5 + H2O (межмолекулярная, диэтиловый эфир)
CuO, t (окисление)CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
ГорениеC2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
Окисление. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота. Вторичный спирт → кетон (пропанол-2 → пропанон). Третичный спирт мягкому окислению не поддаётся.

Пример. Многоатомные спирты отличают от одноатомных: при добавлении к свежеосаждённому Cu(OH)2 глицерин даёт ярко-синий (василькового цвета) раствор, а этанол — не реагирует.

Спирты не обладают кислотными свойствами: не реагируют с растворами щелочей и не меняют цвет индикаторов. С Na они реагируют, но слабее, чем вода.
Проверь себя. Что получится при окислении пропанола-2 оксидом меди(II)?

Ответ: ацетон

Фенол

В молекуле фенола C6H5OH группа –OH связана с бензольным кольцом. Электронная плотность O смещается к кольцу, поэтому связь O–H более полярна и фенол — слабая кислота (сильнее спиртов и воды, слабее угольной). А бензольное кольцо становится более реакционноспособным, чем в бензоле.

  • 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
  • C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O (спирты со щёлочью не реагируют!)
  • C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr (бромная вода, белый осадок 2,4,6-трибромфенола)
  • FeCl3 даёт фиолетовое окрашивание — качественная реакция на фенол.
Фенол реагирует с Na, NaOH, бромной водой, азотной кислотой (образуется 2,4,6-тринитрофенол) и не реагирует с HCl, с NaHCO3 (слабее угольной).
Фенолят натрия разлагается даже слабой угольной кислотой: C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3. Вывод: фенол слабее H2CO3 и вытесняется ею из соли.
Проверь себя. Какого цвета осадок образуется при действии бромной воды на фенол?

Ответ: белый

Альдегиды и кетоны

В альдегидах есть группа –CHO (R–CHO): метаналь (формальдегид) HCHO, этаналь (ацетальдегид) CH3CHO. В кетонах группа C=O связана с двумя радикалами: пропанон CH3–CO–CH3 (ацетон).

  • Окисление (альдегид → кислота): реакция «серебряного зеркала» CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O.
  • Окисление свежеосаждённым Cu(OH)2 при нагревании: CH3CHO + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O↓ (красный) + 2H2O.
  • Восстановление (гидрирование): CH3CHO + H2 → C2H5OH (Ni, t).

Пример. Формальдегид HCHO окисляется до кислоты HCOOH, а та содержит альдегидную группу и окисляется дальше до CO2. Поэтому 1 моль HCHO даёт 4 моль Ag: HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O.

Кетоны реакцию серебряного зеркала не дают. В расчётных задачах: 1 моль обычного альдегида — 2 моль Ag, 1 моль формальдегида — 4 моль Ag.
Проверь себя. Сколько моль серебра образуется из 1 моль формальдегида в реакции серебряного зеркала?

Ответ: 4

Практика

Закрепите тему: 21 задание для ОГЭ и ЕГЭ

От простых к сложным: базовый уровень — 5, повышенный — 12, высокий — 4. Мгновенная проверка, подсказки, подробные решения и тренажёр ошибок.

Решать задания по теме Флеш-карточки