Решать задания
Химия · тема 12 из 15 · ОГЭ № 9, 11 · ЕГЭ № 11, 12, 32

Карбоновые кислоты, сложные эфиры и жиры

Уксусная и муравьиная кислоты, реакция этерификации и гидролиз эфиров, строение жиров и получение мыла.

20 мин чтенияОГЭЕГЭ22 задания

Коротко

главное за 30 секунд
  1. Карбоновые кислоты содержат группу –COOH; предельные одноосновные: CnH2n+1COOH
  2. Кислоты слабые, но реагируют с металлами до H, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот (карбонатами)
  3. Муравьиная кислота HCOOH содержит и группу –CHO, поэтому даёт реакцию серебряного зеркала
  4. Этерификация: RCOOH + R′OH ⇄ RCOOR′ + H2O (H2SO4) — обратимая реакция
  5. Щёлочной гидролиз эфира (омыление) необратим и даёт соль кислоты и спирт
  6. Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот; при щёлочном гидролизе дают глицерин и мыло

Строение и свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH (карбонил C=O + гидроксил –OH). Простейшие: муравьиная (метановая) HCOOH, уксусная (этановая) CH3COOH, пропионовая (пропановая) C2H5COOH, масляная (бутановая) C3H7COOH. Высшие жирные: пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH (предельные), олеиновая C17H33COOH (одна двойная связь).

Кислоты слабые, но проявляют общие свойства кислот: 2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑; CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O; 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑.

Кислота вытесняет более слабую кислоту из её соли — поэтому уксус «шипит» на соде: CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2↑. Растворы солей карбоновых кислот (ацетат натрия) имеют щелочную среду из-за гидролиза по аниону.

С медью, серебром и другими металлами после водорода карбоновые кислоты не реагируют. С оксидами и гидроксидами реагируют как обычные кислоты, а вот высшие жирные кислоты в воде нерастворимы.
Проверь себя. Что выделяется при действии уксусной кислоты на питьевую соду?

Ответ: газ

Сила кислот и особенность муравьиной кислоты

Кислотные свойства зависят от заместителей. Углеводородный радикал отдаёт электроны и ослабляет кислоту, атом хлора (или другой электроотрицательный атом) оттягивает электроны и усиливает её.

Возрастание силы: C2H5COOH < CH3COOH < HCOOH < ClCH2COOH < Cl2CHCOOH. Чем ближе к группе –COOH атом Cl, тем сильнее кислота.

Муравьиная кислота H–COOH — особая: у неё есть и карбоксильная группа, и альдегидная. Поэтому она даёт реакцию серебряного зеркала (HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH3 + H2O), окисляется KMnO4, а под действием конц. H2SO4 разлагается на CO и H2O.

Пример. Получение уксусной кислоты: окисление этаналя (CH3CHO + [O] → CH3COOH), окисление этанола KMnO4 или K2Cr2O7, вытеснение из соли: 2CH3COONa + H2SO4 → 2CH3COOH + Na2SO4.

Из всех предельных одноосновных кислот только HCOOH дает серебряное зеркало. Уксусная и другие гомологи — нет. Формиат-ион HCOO− тоже даёт эту реакцию.
Проверь себя. Какая карбоновая кислота даёт реакцию серебряного зеркала?

Ответ: муравьиная

Сложные эфиры: этерификация и гидролиз

Сложные эфиры R–COO–R′ образуются при реакции кислоты со спиртом. Названия: этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH3COOC2H5, метилформиат HCOOCH3. Многие эфиры пахнут фруктами (изоамилацетат — грушей, бутилбутират — ананасом).

Этерификация: CH3COOH + C2H5OH ⇄ CH3COOC2H5 + H2O (катализатор H2SO4 конц.). Реакция обратимая: кислота отдаёт группу OH, спирт — атом H (в воду).
  • Кислотный гидролиз — обратный процесс, идёт не до конца: эфир + H2O ⇄ кислота + спирт.
  • Щёлочной гидролиз (омыление) идёт необратимо: CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH. Образуется соль, а не кислота.

Пример. Изомеры состава C3H6O2: пропановая кислота C2H5COOH и два сложных эфира — HCOOC2H5 (этилформиат) и CH3COOCH3 (метилацетат). Общая формула предельных одноосновных кислот и сложных эфиров одинакова — CnH2nO2.

Если по условию в реакции участвует NaOH, продукты гидролиза — соль и спирт, а не кислота. Чтобы сместить равновесие этерификации к эфиру, отгоняют эфир, берут избыток спирта или добавляют водоотнимающее вещество (H2SO4).
Проверь себя. Какая органическая соль образуется при щёлочном гидролизе этилацетата?

Ответ: ацетат натрия

Жиры и мыла

Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот (триглицериды). Общая схема: C3H5(OCOR)3. Если кислоты предельные (стеариновая, пальмитиновая) — жир твёрдый (говяжий, бараний, тристеарин). Если в остатках есть двойные связи (олеиновая, линолевая) — жир жидкий (растительные масла).

  • Гидрирование (гидрогенизация) масел: триолеин + 3H2 → тристеарин (Ni, t). Так получают маргарин.
  • Щёлочной гидролиз: (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3. Соль стеариновой кислоты — мыло (натриевое — твёрдое, калиевое — жидкое).
  • Жидкие жиры обесцвечивают бромную воду (есть C=C).

Пример. Молярные массы: тристеарин (C17H35COO)3C3H5 = 890 г/моль, триолеин (C17H33COO)3C3H5 = 884 г/моль. В молекуле триолеина три двойные связи (по одной в каждом остатке олеиновой кислоты).

Жиры — не углеводороды и не полимеры (нет повторяющегося звена). Они нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях (бензине, эфире).
Проверь себя. Сколько двойных связей C=C в молекуле триолеина?

Ответ: 3

Практика

Закрепите тему: 22 задания для ОГЭ и ЕГЭ

От простых к сложным: базовый уровень — 5, повышенный — 12, высокий — 5. Мгновенная проверка, подсказки, подробные решения и тренажёр ошибок.

Решать задания по теме Флеш-карточки