Решать задания
Химия · тема 9 из 15 · ОГЭ № 9, 11 · ЕГЭ № 11, 12, 32

Алканы: строение, названия и реакции

Насыщенные углеводороды: общая формула, изомерия, правила названий по ИЮПАК и реакции замещения, горения и разложения.

15 мин чтенияОГЭЕГЭ22 задания

Коротко

главное за 30 секунд
  1. Общая формула алканов CnH2n+2; все связи одинарные (σ), атомы углерода в sp3-гибридизации
  2. Названия: мет-, эт-, проп-, бут-, пент-, гекс-, гепт-, окт-, нон-, дек- + суффикс -ан
  3. Название строится от самой длинной цепи; нумерация — так, чтобы заместители получили наименьшие номера
  4. Главная реакция — радикальное замещение водорода на галоген на свету
  5. Алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор KMnO4
  6. Число структурных изомеров: C4H10 — 2, C5H12 — 3, C6H14 — 5

Строение и гомологический ряд

Алканы — насыщенные углеводороды: в молекулах только атомы C и H и только одинарные связи. Каждый атом углерода образует четыре σ-связи, направленные к вершинам тетраэдра (угол ≈ 109,5°).

Общая формула алканов CnH2n+2. Каждый следующий гомолог отличается от предыдущего на группу CH2.
nНазваниеФормула
1метанCH4
2этанC2H6
3пропанC3H8
4бутанC4H10
5пентанC5H12
6гексанC6H14

С ростом цепи растут температуры плавления и кипения: C1–C4 — газы, C5–C15 — жидкости, выше — твёрдые вещества (парафин). Алканы нерастворимы в воде и легче её.

Гомологи — вещества одного класса, отличающиеся на группу CH2 (этан и пропан). Изомеры — вещества с одной формулой, но разным строением (бутан и изобутан). Не путайте эти понятия.
Проверь себя. Какова молекулярная формула пентана?

Ответ: C5H12

Изомерия и номенклатура ИЮПАК

Для алканов характерна изомерия углеродного скелета. Начиная с бутана, углеродная цепь может быть неразветвлённой или разветвлённой. Бутан C4H10 имеет 2 изомера (н-бутан и изобутан, то есть 2-метилпропан), пентан — 3, гексан — 5.

Как назвать алкан:

  1. Найдите самую длинную неразрывную цепь — это основа названия.
  2. Пронумеруйте её с того конца, к которому ближе заместитель (или где сумма номеров меньше).
  3. Назовите заместители (радикалы) в алфавитном порядке с номерами: метил, этил и т. д. Одинаковые радикалы — ди-, три-.

Пример. CH3–CH(CH3)–CH2–CH3. Самая длинная цепь — 4 атома C (бутан), метил у второго атома: 2-метилбутан (не 3-метилбутан!).

Структура CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3: цепь из 5 атомов, два метила при C2 и C3 — 2,3-диметилпентан.

Самую длинную цепь не всегда видно: она может «поворачивать» в записи. Считайте атомы углерода на любом пути от одного конца молекулы к другому. Ещё одна ошибка — нумерация с «неудобного» конца.
Проверь себя. Как называется CH3–CH(CH3)–CH2–CH3?

Ответ: 2-метилбутан

Химические свойства алканов

Связи C–C и C–H прочные и малополярные, поэтому алканы малоактивны. Они не реагируют с кислотами, щелочами, бромной водой и KMnO4. Реакции возможны при нагревании или на свету.

РеакцияУравнение
Замещение (галогенирование, свет)CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (далее CH2Cl2, CHCl3, CCl4)
ГорениеCH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
ДегидрированиеC2H6 → C2H4 + H2 (Ni, t)
Изомеризациян-C4H10 → изо-C4H10 (AlCl3)
Крекинг (разложение)C4H10 → C2H6 + C2H4
Реакции замещения: при галогенировании легче всего замещается водород у третичного атома углерода, затем у вторичного, труднее всего у первичного. Хлор реагирует менее избирательно, бром — более.

Пример. Сколько литров кислорода нужно для сжигания 5 л метана (при одинаковых условиях)? По уравнению CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O объёмы газов относятся как коэффициенты: 1 : 2. V(O2) = 5 · 2 = 10 л.

Метан горит светлым голубым пламенем, но с воздухом образует взрывоопасную смесь. Замещение идёт по радикальному механизму, поэтому нужен свет или нагревание, а вот водный раствор брома алканы не обесцвечивает.
Проверь себя. Какой тип реакции характерен для алканов: замещение или присоединение?

Ответ: замещения

Получение алканов

В промышленности алканы получают из нефти и природного газа. В лаборатории и в задачах ЕГЭ чаще встречаются такие способы:

  • Гидролиз карбида алюминия (метан): Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4↑.
  • Реакция Вюрца (удвоение цепи): 2CH3Br + 2Na → C2H6 + 2NaBr.
  • Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью (потеря одного атома C): CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3.
  • Гидрирование алкенов и алкинов: C2H4 + H2 → C2H6 (Ni).

Пример. Реакцией Вюрца из смеси CH3Br и C2H5Br с натрием получаются три алкана: C2H6 (2 CH3), C4H10 (2 C2H5) и C3H8 (CH3 + C2H5).

В реакции Вюрца цепь удваивается, а при сплавлении ацетата натрия со щёлочью цепь, наоборот, укорачивается на один атом углерода. Путаница — частая ошибка в цепочках ЕГЭ №32.
Проверь себя. Какой газ выделяется при гидролизе карбида алюминия?

Ответ: метан

Практика

Закрепите тему: 22 задания для ОГЭ и ЕГЭ

От простых к сложным: базовый уровень — 7, повышенный — 11, высокий — 4. Мгновенная проверка, подсказки, подробные решения и тренажёр ошибок.

Решать задания по теме Флеш-карточки